Monografias | Nomenclatura y propiedades de las principales funciones químicas orgánicas

Indice
1. Halogenuro de alquilo
2. Alcohol
3. Eteres
4. Cetona y aldehidos
5. Acido Carboxilico
6. Sales organicas yesteres
7. Aminas
8. Amidas
9. Bibliografia

La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene elelemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se hacambiado por Química del Carbono. Además de los hidrocarburos alifáticos ycicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: losèteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas,etc., cuya imprtancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicacióncomercial e industrial, a su
utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención enlas reacciones de organismos biològicos.
Generalidades.- Cuando se estudiaron laspropiedades químicas de loshidrocarburos, se indicó la accián de los halógenos
sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustituciónde uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce enlos hidrocarburos no saturados.
En la formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el procesoo la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se empleenotros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado,correspondiente a determinado carburo.
Nomenclatura.- Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o másátomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono opolihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo,dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X,donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno.
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al delhidrocarburo correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indicamediante un número cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma:
R
½
R-CH₂-X R-CH-X R`-C-X
½ ½
R´ R``

Halogeniro 1º. Halogenuro 2º. Halogenuro 3º.
Ejemplos:
CH₃-Cl CH₃-CH₂-Br
Cloremetano (IUPAC) 1-bromoetano (IUPAC)
Cloruro de metilo (común) Bromuro de etilo (común)
CH₃-CH-CH₃ CH₃
½ ½2-yodo-2-metil-butano (IUPAC)
Cl CH₃-CH₂-C-I yoduro de pentilo (común)
2-cloroperopano (IUPAC) ½
cloruro de isopropilo (común) CH₃
La nomenclatura común es satisfactoria para los halogenuros simples, peroel sistema más general es el de la IUPAC.
Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados corresponden a la fórmulageneral C_nH_2n+1X, en la que en este caso X corresponde aun átomo de halógeno, y son compuestos exclusivamente artificiales queadquieren gran importancia por su empleo en numerosas síntesis orgánicas altener la propiedad de introducir radicales corbonatados en las moléculas, loque hace que se les utilice como agentes de alcohilación.
Otención y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se obtienen porreaccion de los alcoholes con los hidrácidos en presencia de un deshidratante:
CH₃-CH₂OH+HX àCH₃-CH₂X+H₂O
Cl₂Zn
O por adicción de hidrácidos a las olefinas:
CH₂=CH₂+ClH àCH₃-CH₂Cl
Los halogenuros de alquilo, son líquidos incoloros generalmente, tienen puntode ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el númerode átomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en losdisolventes normales y se alteran por la accion de la luz.
Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis:
R-I+NaOH àR-OH+Ina
Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
R-I+H₂ àIH+RH
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
RI+Na-CºN àR-CºN+Ina
Nitrilo

H àOH R àOH
Hay varias formas de nombrar a los alcoholes. La primera es derivar el nombre apartir del hidroarburo del mismo número de carbonos y utilizar la terminaciónol.

El alcohol es el término aplicado a los miembros de un grupo de compuestosquímicos del carbono que contienen el grupo OH. 
Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico:el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, unpolvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. 
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipode polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval loutilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así suacepción actual. 
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicosrespectivamente. 
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes tambiénse pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de quetengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono alque se encuentra unido el grupo hidróxido. 
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las queintervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en laque se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. 
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicosen el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos deanimales y plantas. 
Etanol:  El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH,es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradablecaracterístico. 
Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy.Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetrospara medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C,y como anticongelante en radiadores de automóviles. 
Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. 
El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua.Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanolabsoluto. 
El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C. 
Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares.Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún sefabrican mediante este proceso. 
El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye unaexcelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcarsimple en dióxido de carbono. 
La reacción de la fermentación, representada por la ecuación C₆H₁₂O₆± 2C₂H₅OH + 2CO₂ es realmente compleja, ya quelos cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias,como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. 
El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentrahasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. 
En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de susimpurezas son las encargadas de darle su característico sabor final. 
La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintéticamente,tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino (acetileno), comodel eteno del petróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir dela pulpa de madera.
Obtención.- los alcoholes se obtienen generalmente por hidrólisis de loshalogenuros de alquilo con álcali acuoso o tambíen óxido de plata en suspensiónen agua:
RX+[AgOH] àROH+Xag
Mediante hidrólisis de los ésteres con álcalisis:

Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran halógenos:
CH₃-Cl₂OH àCCl₃-COH
Cl₂

Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C₂H₅OH + 2Na à2C₂H₅ONa +H₂
Etóxido sódico

Los alcoholes se deshidratan (800°C) dando alefinas:
R-CH₂CH₂OH àR-CH=CH₂+H₂O
Alcohol metilico o metanol, recibe también los nombres de metanol y carbinol ysu formula es CH₃OH. Se puede preparar por destilación de la madera,por lo que se le llama también "espíritu de la madera". Actualmentese obtiene por reacción del óxido de carbono e hidrógeno a altas temperaturasy presiones, empliando catalizadores de óxido de zinc y cromo:
CO₂+2H₂ àCH₃OH
El metanol es un líquido incoloro, muy tóxico, que provoca la ceguera eincluso la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todaslas proporciones, y con la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utilizacomo disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricación deperfumes, colorantes, etc., para la obtención del etanol desnaturalizado y enmezclas anticongelantes para radiadores de automóviles.
Alcohol etílico o etanol, se le denomina también "espíritu de vino"y tiene la fórmula CH₃-CH₂OH. Se obtiene corrientementepor fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este procesose utilizan materias primas las mezclas azucareras.
El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78.1°C,miscible en agua en todas las proporciones y también en la mayoría de losdisolentes orgánicos. Se utiliza en numerosas síntesis, para la preparaciónde ésteres, éteres, cloroformo, etc., como disolventede resinas, pinturas,gomas, etc., en perfumería y como combustible.

Obtención.- Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de losalcoholes con ácido sulfúrico o también con ácido fosfórico glacial:
CH₃-CH₂OH+CH₃-CH₂OH àC₂H₅-O-C₂H₅+H₂O
SO₄H₂
También se preparan calentando un alcóxido alcalino con los halogenurosde alquilo:
RONa+R´X àR-C-R´+Xna
Propiedades físicas.- Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátilesde olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de losalcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que el aguay poco solubles en ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúricodiluido se transforman en alcoholes:
R-O-R+H₂O à2ROH
SO₄H₂
Dan reacciones de sustitución con los halógenos:
CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃ àCH₃-CHCl-O-CH₂-CH₃ àCH₃-CHCl-O-CHCl-CH₃
Cl₂ Cl₂
Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos dehidrógeno, formándose:
CH₃-CCl₂-O-CCL₂-CCl₃
El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter dietílico osimplemente éter, tiene como fórmula CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃.Es un líquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible con etanol entodas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, locual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto deebullición es 34.5°C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc.También se emplea como refrigerante y anestésico.

Obtención.- La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidaciónde alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásicoen médio ácido,por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:
HC≡CH+M₂O àCH₃-COH
SO₄H₂
Por hidrólisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH₃-C≡CH+H₂O àCH₃-CO-CH₃
Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de loshidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídoso cetonas:
CH₃-CHCl₂+2H₂O à2ClH+CH₃-COH+H₂O
CH₃-CCl₂-CH₃+2H₂O à2ClH+CH₃-CO-CH₃+H₂O
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídosy las cetonas que tienen hasta diez átomos
de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muysolubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primerostérminos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disolucionesde ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácterno saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholescorrespondientes:
CRH=O+[H] àR-CH₂OH
RRC=O+[H] àR-CHOH-R
Reacciones de diferenciación.- A diferenca de las cetonas, los aldehídos sonreductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO₃Agamoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica(reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alacalina desulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxidocúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerízan fácilmente, formandosustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Lascetonas no se polimerizan.

Con los alcoholes forman ésteres por la reacción llamada de esterificación:
R-COOH+R´OH àR-COOR´+H₂O
Con los halógenos reaccionan realizándose sustituciones de los átomos de hidrógenocontenidos en el carbono vecino de la función ácido:
CH₃-COOH+Cl₂ àCH₂Cl-COOH+ClH
Con los cloruros de fósforo dan cloruros de ácido:
3CH₃-COOH+Cl₃P àPO₃H₃+3CH₃-COOH
Está ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos.
Nomenclatura.- Los ácidos carboxílicos se definen como compuestos orgánicosque contienen uno o más grupos carboxilos (-COOH) en la molécula. El nombresistemático de los ácidos se obtiene usando el nombre del hidrocarburo concadena más larga, sin arborescenciasque incluya al grupo carboxilo, ysustituyendo la terminación o del alcano por oico, anteponiendo la palabra ácido.
También se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen desdehace mucho tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos nombresno se recomiendan en la actualidad excepto para los ácidos más sencillos, yaque es más simple y lógico aplicar la nomenclatura sistemática a todos los ácidos.Ocasionalmente se puede poner al final del nombre del hidrocarburo la palabracarboxílico, por ejemplo:

Obtención.- Los ácidos grasos se preparan por oxidación de alcoholes,aldehídos y cetonas, realizada con dicromato potásico en medio ácido:
R-CH₂OHàR-COHàR-COOH
R-CHOH-R´àR-COR´àR-COOH+R´-COOH
Por hidrólisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos ácidosgrasos superiores, y por acción de un ácido inorgánico fuerte sobre sales orgánicas:
CH₃-COONa+ClHàClNa+ROOH
El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y el ácido capróicoen la leche de cabra. Los ácidos caprónico, caprílico y caprínico (con 6, 8y 10 átomos de carbono) se encuentran en la manteca de leche de vaca y cabra.Los ácidos palmítico y esteárico se sacan del sebo y sirven para la fabricaciónde velas. El ácido fórmico es el veneno que secretan las hormigas cuandomuerden, se encuentra también en el veneno de las abejas, en las orugasprocesionarias y en las ortigas, este ácido, es el más fuerte de la serie, esun líquido incoloro, de olor picante y cáustico, muy reductor y se disuelve enagua en todas proporciones. El ácido acético se encuentra en los alquitranesprocedentes de la destilación de la madera, de donde se extrae industrialmente,es un líquido incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscópico y sesolidifica en cristales (acético glaciar) a 16.5°C, además de usarse comocondimento (vinagre), el ácido acético se emplea en el estampadode la lana yde la seda, en la farmacia, para la fabricación de aspirinas y en la preparaciónde lacas y barnices. El ácido acrílico (CH₂=CH-COOH)se obtiene enla industria por acción del ácido cianhídrico sobre el óxido de etileno,saponificando el nitrilo formado. Es un líquido que se solidifica a 12.3°C yhierve a 142°C.

Al reaccionar un ácido inorgánico u orgánico con un alcohol, se elimina elagua y se forma un éster, en el que el hidrógenoácido ha sido reemplazado porun radical alquilo. Los ésteres, aunque de constitución análoga a las sales,se diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también insolubles en agua ymuy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y lasflores. Se designan cambiando la terminación oico del ácido por la de ato(nitratode etilo, etanoato de metilo).
Obtención.- los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilocon sales de plata:
CH₃-COOAg+ICH_3àCH₃-COOCH₃+Iag
Por la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol.
CH₃_COCL+NaOC₂H₅ àCH₃-COOC₂H₅+CLNa
Propiedades químicas.- En las reacciones de los ésteres, la cadena serompesiempre en un enlacesencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohílo R, yasea entre el oxígenoy el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de susderivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres,llamada así por su analogía con la formación de jabones apartir de lasgrasas, es la reacción inversa a la esterificación:
R-CO-O-R´+HO-HàR-CO-OH+R´-O-H
Los ésteres se hidrogenman más fácilmente que lo ácidos, empleándosegeneralmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y secondensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Obtención.- Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias yterciarias por el método de Hoffman, consiste en calentar los halogenurios dealquilo con una solución etanólica de amoniaco en tubo cerrado:
R-Cl+HNH_2àClH+R-NH₂
RNH₂+RCl àClH+(R)₂NH
(R)₂NH+RClàClH+R₃N
R₃N+RClà[R₄N]⁺Cl^- sal de amonio cuaternaria

Por destilación fraccionada en una solución de KOH se consigue separar lastres aminas, gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de ebullición,y la sal de amonio permanece inalterada. Las aminas priomarias se puedenpreparar también reduciendo con hidrógeno (sodio+alcohol) los nitrilos:
CH₃-C≡N+2H₂ àC₂H₅-NH₂ etilamina
Propiedades y diferenciación.- En las aminas, los términos más bajos songaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos y los superiores sonsólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Losprimeros terminos son volátiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH₂+H₂O àRNH₃^-+OH^-
Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH₃-NH₂+ClH à[CH₃-NH₃]⁺Cl^-
Reaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonioaquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian principalmente porsu comportamiento con el ácido nitroso, las primarias suelen formar alcohol ydesprender nitrógeno, las secundarias forman nitrosamidas y las terciarias noreaccionan con el ácido nitroso.
El grupo amino es constituyente principal de las proteínas y varias aminastienen olor a pescado.

R-CO-O-NH₄ àR-CO-NH₂+H₂O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco yen la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido deque se derivan: formamida (H-CO-NH₂), acetamida (CH₃-CO-NH₂),etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución delhidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula generales: R-CONH₂.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida.Ejemplo:

Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, yla determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidosde los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en el éter, pero sólo silos primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el términointermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicasde los ácidos (R-CO-O-NH₄): R-C≡NàR-CO-NH_2àR-CO₂NH₄
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalisdiluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantesconducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muydébiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico.Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemaren distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácteranfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH₂setransforman en aminas R-NH₂. El átomo de carbono de la amida seelimina en forma de anhídrido carbónico.

Méndez Lara Gustavo Rafael
plotem_yorma@hotmail.com
(17 años, bachiller estudiante de vocacional)

(17 años bachiller estudiante de vocacional).
yudian64@hotmail.com