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Nomenclatura y propiedades de las principales funciones químicas orgánicas

Resumen: Halogenuro de alquilo. Alcohol. Eteres. Cetona y aldehidos. Acido Carboxilico. Sales organicas y esteres. Aminas. Amidas.
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Autor: Juan De Dios Batiz Paredes y Otro

Indice
1. Halogenuro de alquilo
2. Alcohol
3. Eteres
4. Cetona y aldehidos
5. Acido Carboxilico
6. Sales organicas yesteres
7. Aminas
8. Amidas
9. Bibliografia

1. Halogenuro de alquilo

La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene elelemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se hacambiado por Química del Carbono. Además de los hidrocarburos alifáticos ycicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: losèteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas,etc., cuya imprtancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicacióncomercial e industrial, a su
utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención enlas reacciones de organismos biològicos.
Generalidades.- Cuando se estudiaron laspropiedades químicas de loshidrocarburos, se indicó la accián de los halógenos
sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustituciónde uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce enlos hidrocarburos no saturados.
En la formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el procesoo la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se empleenotros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado,correspondiente a determinado carburo.
Nomenclatura.- Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o másátomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono opolihalogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo,dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X,donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno.
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al delhidrocarburo correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indicamediante un número cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma:
R
½
R-CH2-X R-CH-X R`-C-X
½ ½
R´ R``

Halogeniro 1º. Halogenuro 2º. Halogenuro 3º.
Ejemplos:
CH3-Cl CH3-CH2-Br
Cloremetano (IUPAC) 1-bromoetano (IUPAC)
Cloruro de metilo (común) Bromuro de etilo (común)
CH3-CH-CH3 CH3
½ ½2-yodo-2-metil-butano (IUPAC)
Cl CH3-CH2-C-I yoduro de pentilo (común)
2-cloroperopano (IUPAC)
½
cloruro de isopropilo (común) CH3
La nomenclatura común es satisfactoria para los halogenuros simples, peroel sistema más general es el de la IUPAC.
Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados corresponden a la fórmulageneral CnH2n+1X, en la que en este caso X corresponde aun átomo de halógeno, y son compuestos exclusivamente artificiales queadquieren gran importancia por su empleo en numerosas síntesis orgánicas altener la propiedad de introducir radicales corbonatados en las moléculas, loque hace que se les utilice como agentes de alcohilación.
Otención y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se obtienen porreaccion de los alcoholes con los hidrácidos en presencia de un deshidratante:
CH3-CH2OH+HX
àCH3-CH2X+H2O
Cl2Zn
O por adicción de hidrácidos a las olefinas:
CH2=CH2+ClH
àCH3-CH2Cl
Los halogenuros de alquilo, son líquidos incoloros generalmente, tienen puntode ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el númerode átomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en losdisolventes normales y se alteran por la accion de la luz.
Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis:
R-I+NaOH
àR-OH+Ina
Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2
àIH+RH
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
RI+Na-C
ºN àR-CºN+Ina
Nitrilo

El monohalogenuro más importante es el cloruro de metilo (CH3Cl),empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina. Seutiliza también en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor deincendios.
Los derivados dihalogenados tienen como fórmula CnH2nX2,los dihalogenuros son líquidos incoloros de olor dulzaino y, con los dos átomosde halógeno en un mismo carbono, no son tan reactivos como los halogenuros dealquilo. Los dihalogenuros más importantes son el bromuro de etileno y elcloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo tetraetilo, a lagasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo seutiliza como disolvente industrial.

2. Alcohol

Generalidades.- Los alcoholes son los derivados hidroxilados de loshidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH.Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos adistinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes.Los alcoholes alifáticosmonovalentes son los más importantes y se llamanprimarios, secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en uncarbono primario, secundario o terciario:

R-CH2OH

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol teciario

Nomenclatura.- Cuando uno de los hidrógenos del agua (H2O) sesustituye por un grupo alquilo, se dice que el compuesto resultante es unalcohol:

H àOH R àOH
Hay varias formas de nombrar a los alcoholes. La primera es derivar el nombre apartir del hidroarburo del mismo número de carbonos y utilizar la terminaciónol.

Ejemplos:
CH3-H CH3-OH CH3-CH2-H CH3-CH2-OH
Metano metanol etano etanol

Cuando el grupo OH etá al final de la cadena del hidrocarburo, se concideraque está unido al carbono 1.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH1-hexanol
En los alcoholes arborescentes se busca la cadena más larga posible de átomosde carbono que incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono número 1 unidoal OH-:
CH3
2 3 4 | 5 6
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH34-metil-2-propil-1-hexanol
|
1 CH2-OH

Cuando el grupo –OH aparece en más de una posición en la cadenacarbonada, se debe indicar también su posición según el átomo de carbono alque esté unido.
A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivadosdel metanol (carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo quesustituyen los enlaces del carbono e hidrógeno en el grupo metilo son los quese emplean, seguidos del término carbinol.
Un terces sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes es, enlos casos simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen yusar la terminación ílico, se escribe primero la palabra alcohol.
El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se emplea como solvente parabarnices, el etanol 100% puro es venenosopero en solución acuosa además detener propiedades antisépticas puede emplearse en bebidas de moderación.

Ejemplos:

Compuesto

IUPAC

Carbinol

Común

CH3-OH

Metanol

Carbinol

Alcohol metílico

CH3-CH2-OH

Etanol

Metil-carbinol

Alcohol etílico

CH3-CH2-CH2-OH

1-propanol

Etil-carbinol

Alcohol propílico

CH3-CH-CH3

|

OH

2-propanol

Dimetil-carbinol

Alcohol isopropílico

CH3-(CH2)3-OH

1-butanol

Propil-carbinol

Alcohol n-butílico

CH3-(CH2)2-CH-CH2-OH

2-Etil-1-pentanol

(3)hexil-carbinol

 

OH-CH2-CH2-OH

1,2-etanodiol

 

Etilén-glicol

CH2-CH-CH2

| | |

OH OH OH

1,2,3-propanotriol

 

Glicerol o glicerina

El alcohol es el término aplicado a los miembros de un grupo de compuestosquímicos del carbono que contienen el grupo OH. 
Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico:el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, unpolvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. 
En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipode polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval loutilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así suacepción actual. 
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicosrespectivamente. 
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes tambiénse pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de quetengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono alque se encuentra unido el grupo hidróxido. 
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las queintervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en laque se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. 
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicosen el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos deanimales y plantas. 
Etanol:  El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH,es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradablecaracterístico. 
Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy.Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetrospara medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C,y como anticongelante en radiadores de automóviles. 
Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. 
El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua.Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanolabsoluto. 
El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C. 
Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares.Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún sefabrican mediante este proceso. 
El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye unaexcelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcarsimple en dióxido de carbono. 
La reacción de la fermentación, representada por la ecuación C6H12O6± 2C2H5OH + 2CO2 es realmente compleja, ya quelos cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias,como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. 
El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentrahasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. 
En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de susimpurezas son las encargadas de darle su característico sabor final. 
La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintéticamente,tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino (acetileno), comodel eteno del petróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir dela pulpa de madera.
Obtención.- los alcoholes se obtienen generalmente por hidrólisis de loshalogenuros de alquilo con álcali acuoso o tambíen óxido de plata en suspensiónen agua:
RX+[AgOH]
àROH+Xag
Mediante hidrólisis de los ésteres con álcalisis:

Propiedades físicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primerostérminos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 sonaceitosos e insolubles en agua y los superiores son sólidos e isolubles enagua. El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de ungrupo de isómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto,disminuyendo hasta el terciario.
Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico,de la siguente manera:Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos paraformar ésteres:

Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran halógenos:
CH3-Cl2OH
àCCl3-COH
Cl2

Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na
à2C2H5ONa +H2
Etóxido sódico

Los alcoholes se deshidratan (800°C) dando alefinas:
R-CH2CH2OH
àR-CH=CH2+H2O
Alcohol metilico o metanol, recibe también los nombres de metanol y carbinol ysu formula es CH3OH. Se puede preparar por destilación de la madera,por lo que se le llama también "espíritu de la madera". Actualmentese obtiene por reacción del óxido de carbono e hidrógeno a altas temperaturasy presiones, empliando catalizadores de óxido de zinc y cromo:
CO2+2H2
àCH3OH
El metanol es un líquido incoloro, muy tóxico, que provoca la ceguera eincluso la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todaslas proporciones, y con la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utilizacomo disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricación deperfumes, colorantes, etc., para la obtención del etanol desnaturalizado y enmezclas anticongelantes para radiadores de automóviles.
Alcohol etílico o etanol, se le denomina también "espíritu de vino"y tiene la fórmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientementepor fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este procesose utilizan materias primas las mezclas azucareras.
El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78.1°C,miscible en agua en todas las proporciones y también en la mayoría de losdisolentes orgánicos. Se utiliza en numerosas síntesis, para la preparaciónde ésteres, éteres, cloroformo, etc., como disolventede resinas, pinturas,gomas, etc., en perfumería y como combustible.

3. Eteres

Generalidades.- Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmulageneral CnH2n+2O y su estructura se expresa porR-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir elhidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a losóxidos de los metales monovalentes, por lo que se concideran también como óxidosorgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).
Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste se llama éter simétricoo simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 oéter dietílico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de éterasimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 oetil-metil éter).
Nomenclatura.- Estos compuestos orgánicos se consideran como producto de lasustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los alcoholes , por unradical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los éteres:

  1. Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra oxi, nombrando primero al radical más simple.
  2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxígeno, seguido por la palabra éter o como éter de los radicales alquílicos unidos al oxígeno.
  3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi.
  4. Considerándolos como óxidos de los radicales unidos al oxígeno, cuando estos son iguales.

Ejemplos:

Compuesto

Nombre

CH3-O-CH3

Metil-oximetil

Dimetil-éter ó éter dimetílico

Metoxi-metano

Oxido de metilo

CH3-CH2-O-CH2-CH3

Etil-oxietil

Dietil-éter ó éter dietílico

Etoxi-etano

Oxido de etilo

CH3-O-CH-CH3

|

CH3

Metil-oxiisopropil

Metil-isopropil éter

2-metoxi-isopropano

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

|

O-CH3

Metil-oxi-(3)-hexil

Metil-(3)-hexil éter

3-metoxi-hexano

CH3

|

CH3-C-O-CH2-CH3

|

CH3

Etil-oxi-terbutil

Etil-terbutil éter

2-etoxi-2-metil-propano

Obtención.- Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de losalcoholes con ácido sulfúrico o también con ácido fosfórico glacial:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH
àC2H5-O-C2H5+H2O
SO4H2
También se preparan calentando un alcóxido alcalino con los halogenurosde alquilo:
RONa+R´X
àR-C-R´+Xna
Propiedades físicas.- Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátilesde olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de losalcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que el aguay poco solubles en ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúricodiluido se transforman en alcoholes:
R-O-R+H2O
à2ROH
SO4H2
Dan reacciones de sustitución con los halógenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3
àCH3-CHCl-O-CH2-CH3 àCH3-CHCl-O-CHCl-CH3
Cl2 Cl2
Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos dehidrógeno, formándose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter dietílico osimplemente éter, tiene como fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3.Es un líquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible con etanol entodas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, locual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto deebullición es 34.5°C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc.También se emplea como refrigerante y anestésico.

4. Cetona y aldehidos

Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidaciòn delos hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se havisto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehidos y lossecundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicosque corresponden al tercer grado de oxidación.

La formula general de un aldehído es Y la de una cetona .

La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.
Nomenclatura.- Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehidos y cetonas. Si uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído ( ). El otro átomo o grupo de átomosunidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquil. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos ( ).

En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es aly para las cetonas ona, las cuales se añaden al nombre original delhidrocarburo (suprimiendo la terminación "o"de éste) que tenga elmismo número de átomos de carbono.
Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua máslarga de átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el casode los aldehídos, el grupo –CH=O tiene que aparecer siempre al final de lacadena e indicar siempre el número 1, aunque este número no aparece en elnombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar enposiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con elnúmero más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el númeroadecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.
También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos sedenominan por lo general como derivados del ácido correspondienteque puedanformar por oxidación, la terminación ico del ácido se suprime y se sustituyepor el término aldehído.
Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilounidos a la función carbonilo seguidos de la palabra cetona.

Ejemplos:
Aldehídos

Compuesto

Nombre

H-CH=O

Metanal ó formaldehído

CH3-CH=O

Etanal ó acetaldehído

CH3-CH2-CH=O

Propanal ó propionaldehído

CH3-(CH2)6-CH=O

Octanal ó caprilaldehído

Cetonas

Compuesto

Nombre

CH3-C-CH3

װ

O

Propanona; dimetil-cetona ó acetona

CH3-CH2-C-CH3

װ

O

Butanona; metil-etil cetona

CH3

|

CH3-CH-CO-CH2-CH3

2-metil-3-pentanona

CH2-CH3

|

CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3

| װ

CH3-CH2 O

4,4-dietil-3-octanona

Obtención.- La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidaciónde alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásicoen médio ácido,por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:
HC≡CH+M2O
àCH3-COH
SO4H2
Por hidrólisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3-C≡CH+H2O
àCH3-CO-CH3
Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de loshidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídoso cetonas:
CH3-CHCl2+2H2O
à2ClH+CH3-COH+H2O
CH3-CCl2-CH3+2H2O
à2ClH+CH3-CO-CH3+H2O
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídosy las cetonas que tienen hasta diez átomos
de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muysolubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primerostérminos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disolucionesde ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácterno saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholescorrespondientes:
CRH=O+[H]
àR-CH2OH
RRC=O+[H]
àR-CHOH-R
Reacciones de diferenciación.- A diferenca de las cetonas, los aldehídos sonreductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Agamoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica(reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alacalina desulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxidocúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerízan fácilmente, formandosustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Lascetonas no se polimerizan.

5. Acido Carboxilico

Generalidades.- Los ácidos orgánicos contienen carbono , oxígeno e hidrógenoy se encuentra en su molécula el radical monovalente carboxilo –COOH. Sedenominan monoácidos cuando sólo hay un grupo carboxilo, diácios y triácidos,si tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen elpapel tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a losmetales desprenciendo hidróheno, tec., y se hallan disociados, aunque débilmente,en iones H+ de la forma siguente:

Con los alcoholes forman ésteres por la reacción llamada de esterificación:
R-COOH+R´OH
àR-COOR´+H2O
Con los halógenos reaccionan realizándose sustituciones de los átomos de hidrógenocontenidos en el carbono vecino de la función ácido:
CH3-COOH+Cl2
àCH2Cl-COOH+ClH
Con los cloruros de fósforo dan cloruros de ácido:
3CH3-COOH+Cl3P
àPO3H3+3CH3-COOH
Está ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos.
Nomenclatura.- Los ácidos carboxílicos se definen como compuestos orgánicosque contienen uno o más grupos carboxilos (-COOH) en la molécula. El nombresistemático de los ácidos se obtiene usando el nombre del hidrocarburo concadena más larga, sin arborescenciasque incluya al grupo carboxilo, ysustituyendo la terminación o del alcano por oico, anteponiendo la palabra ácido.
También se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen desdehace mucho tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos nombresno se recomiendan en la actualidad excepto para los ácidos más sencillos, yaque es más simple y lógico aplicar la nomenclatura sistemática a todos los ácidos.Ocasionalmente se puede poner al final del nombre del hidrocarburo la palabracarboxílico, por ejemplo:

Compuesto

Nombre

H-COOH

Acido fórmico o ácido metanoico

CH3-COOH

Acido acético, ácido etanoico, metano carboxílico

CH3-CH2-COOH

Acido propiónico, ácido propanoico, etano carboxílico

CH3-(CH2)2-COOH

Acido butírico, ácido butanoico, propano carboxílico

CH3-(CH2)5-COOH

Acido enántico, ácido heptanoico, hexano carboxílico

Para nombrar los ácidos orgánicos con ramificaciones se toma como número 1al carbono del grupo carboxilo. Ejemplo:
CH3-CH-CH2-COOH CH2-CH2-CH2-COOH
| |
Cl OH
Ácido 3-clorobutanoico ácido 4-hidroxibutanoico
Pero más utilizada que la nomenclatura sistemática de los ácidos es lanomenclatura común, la cual usa indistintamente números o letras griegas paraindicar la posición de los radicales o sustituyentes. Al cabono 2 se le asignala letra alfa (α) y asν sucesivamente en la cadena principal. Ejemplo:
CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-COOH
| |
NH2 I
Ácido α-aminobutílico ácido α-yodo propiónico

Obtención.- Los ácidos grasos se preparan por oxidación de alcoholes,aldehídos y cetonas, realizada con dicromato potásico en medio ácido:
R-CH2OH
àR-COHàR-COOH
R-CHOH-R´
àR-COR´àR-COOH+R´-COOH
Por hidrólisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos ácidosgrasos superiores, y por acción de un ácido inorgánico fuerte sobre sales orgánicas:
CH3-COONa+ClH
àClNa+ROOH
El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y el ácido capróicoen la leche de cabra. Los ácidos caprónico, caprílico y caprínico (con 6, 8y 10 átomos de carbono) se encuentran en la manteca de leche de vaca y cabra.Los ácidos palmítico y esteárico se sacan del sebo y sirven para la fabricaciónde velas. El ácido fórmico es el veneno que secretan las hormigas cuandomuerden, se encuentra también en el veneno de las abejas, en las orugasprocesionarias y en las ortigas, este ácido, es el más fuerte de la serie, esun líquido incoloro, de olor picante y cáustico, muy reductor y se disuelve enagua en todas proporciones. El ácido acético se encuentra en los alquitranesprocedentes de la destilación de la madera, de donde se extrae industrialmente,es un líquido incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscópico y sesolidifica en cristales (acético glaciar) a 16.5°C, además de usarse comocondimento (vinagre), el ácido acético se emplea en el estampadode la lana yde la seda, en la farmacia, para la fabricación de aspirinas y en la preparaciónde lacas y barnices. El ácido acrílico (CH2=CH-COOH)se obtiene enla industria por acción del ácido cianhídrico sobre el óxido de etileno,saponificando el nitrilo formado. Es un líquido que se solidifica a 12.3°C yhierve a 142°C.

6. Sales organicas y esteres

Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácidoy una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre delácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien elnombre del metal en el caso de las sales orgánicas. Ejemplo:

Compuesto

Nombre

H-COO-CH3

Metanoato de metilo o formiato de metilo

CH3-COO-CH2-CH3

Etanoato de etilo o acetato de etilo

(CH3-COO)2Pb

Acetato de plomo

(CH3-COO)Na

Acetato de sodio

C17H35COONa

Estearato de sodio

Al reaccionar un ácido inorgánico u orgánico con un alcohol, se elimina elagua y se forma un éster, en el que el hidrógenoácido ha sido reemplazado porun radical alquilo. Los ésteres, aunque de constitución análoga a las sales,se diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también insolubles en agua ymuy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y lasflores. Se designan cambiando la terminación oico del ácido por la de ato(nitratode etilo, etanoato de metilo).
Obtención.- los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilocon sales de plata:
CH3-COOAg+ICH3
àCH3-COOCH3+Iag
Por la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol.
CH3_COCL+NaOC2H5
àCH3-COOC2H5+CLNa
Propiedades químicas.- En las reacciones de los ésteres, la cadena serompesiempre en un enlacesencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohílo R, yasea entre el oxígenoy el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de susderivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres,llamada así por su analogía con la formación de jabones apartir de lasgrasas, es la reacción inversa a la esterificación:
R-CO-O-R´+HO-H
àR-CO-OH+R´-O-H
Los ésteres se hidrogenman más fácilmente que lo ácidos, empleándosegeneralmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y secondensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

7. Aminas

Generalidades.- Las aminas se concideran como derivados del amoniaco yresultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicalesalquilo. Según se sutituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas seránprimarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo laterminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilounidos al nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina
(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
Las aminas son simples cuando los grupos alquiloson iguales y mixtas si estosson diferentes.
Nomenclatura.- La sustitución se uno o más átomos de hidrógeno del amoniacopor radicales orgánicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminasse clasificasn de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniacoque se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llamanaminas primarias, los que tieien dos se llaman aminas secundaria y asísucesivamente. Ejemplo:
H H R´
| | |
H-N-H R-N-H R-N-H
| | |
(NH3) (R-NH2) (R2-NH)
Amoniáco Primaria Secundaria
Cunado se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria yterciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata degrupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños yterminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas vecesse indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre delhidrocarburo.

Ejemplos:

Compuesto

Nombre

CH3-NH2

Metilamina o aminometano

CH3-NH-CH3

Dimetilamina ó metilaminometano

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

Etil-propil-amina ó etil-amino-propano

 

Compuesto

Nombre

CH3-N-CH3

|

CH3

Trimetilamina ó dimetilaminometano

CH3

|

N-CH2-CH2-CH3

|

CH2-CH3

Metil-etil-propilamina ó metil-etil-aminopropano

Obtención.- Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias yterciarias por el método de Hoffman, consiste en calentar los halogenurios dealquilo con una solución etanólica de amoniaco en tubo cerrado:
R-Cl+HNH2
àClH+R-NH2
RNH2+RCl
àClH+(R)2NH
(R)2NH+RCl
àClH+R3N
R3N+RCl
à[R4N]+Cl- sal de amonio cuaternaria

Por destilación fraccionada en una solución de KOH se consigue separar lastres aminas, gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de ebullición,y la sal de amonio permanece inalterada. Las aminas priomarias se puedenpreparar también reduciendo con hidrógeno (sodio+alcohol) los nitrilos:
CH3-C≡N+2H2
àC2H5-NH2 etilamina
Propiedades y diferenciación.- En las aminas, los términos más bajos songaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos y los superiores sonsólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Losprimeros terminos son volátiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O
àRNH3-+OH-
Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH
à[CH3-NH3]+Cl-
Reaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonioaquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian principalmente porsu comportamiento con el ácido nitroso, las primarias suelen formar alcohol ydesprender nitrógeno, las secundarias forman nitrosamidas y las terciarias noreaccionan con el ácido nitroso.
El grupo amino es constituyente principal de las proteínas y varias aminastienen olor a pescado.

8. Amidas

Generalidades.- Las amidas responden a la fórmula general y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:

R-CO-O-NH4 àR-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco yen la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido deque se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2),etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución delhidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula generales: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida.Ejemplo:

Compuesto

Nombre

CH3-CONH2

Etanoamida ó acetamida

H-CONH2

Metanoamida ó formamida

Si la amida contiene us sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarsecomo prefijo. Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5 N-etil propanamida

Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, yla determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidosde los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en el éter, pero sólo silos primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el términointermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicasde los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡NàR-CO-NH2àR-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalisdiluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantesconducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muydébiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico.Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemaren distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácteranfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2setransforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida seelimina en forma de anhídrido carbónico.

9. Bibliografia

Larousse Enciclopedia metódica en color, España 1988 Tomo 6, 2ª. Ediciónde Ramón García-Pelayo y Gross
Fundamentos de Química 2, México 1993 Quinta reimpresión EditorialPublicaciones Cultural de Glafira Angeles Ocampo, Froylan Fabia Gutiérrez, Josémanuel Juárez Calderón, Raúl Monsalvo ázquez y Víctor Manuel RamírezRegaldo.
Instituto politecnico nacional
Centro de estudios cientificos y tecnologicos no. 9

 

 

Trabajo enviado por:

  • Juan De Dios Batiz Paredes

Méndez Lara Gustavo Rafael
plotem_yorma@hotmail.com
(17 años, bachiller estudiante de vocacional)

  • Chimal Duarte Diana Yunuen

(17 años bachiller estudiante de vocacional).
yudian64@hotmail.com

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